За время своего существования «Челси» сменил четыре эмблемы, считавшиеся основными. Первой стала эмблема с изображением «Пенсионеров Челси», принятая в 1905 году. От неё клуб получил своё прозвище — «Пенсионеры». На форме она не использовалась, появляясь лишь на программках к матчам. В 1952 году Тедом Дрейком было принято решение сменить эмблему, для того чтобы избавить клуб от образа «Пенсионеров». Временно клуб пользовался эмблемой стилизованными буквами CFC на фоне синего щита^[66].

Лев с посохом в круге использовался с 1953 по 1986 год. Эта эмблема произошла от гражданского герба района Челси, откуда произошла команда^[67]. Изображение стоящего льва клуб получил от президента клуба, лорда Кадогана. А посох от Аббата Вестминстера, исполнявшего свои обязанности в том числе и в Челси. Также на эмблеме есть розы, которые обозначали Англию и футбольные мячи^[68].

До 1960 года «Челси» не использовал эмблему на майках клуба^[66]. Из-за сложности производственного процесса, клубу пришлось использовать более простой вариант эмблемы. Однако её круговой вариант по-прежнему являлся официальным символом «Челси». После побед в Кубке Англии, к эмблеме добавились варианты со звёздами по бокам льва или с Кубком страны^[69][70].

В 1986 году состоялось принятие 4-й в истории эмблемы клуба. Она была создана для того, чтобы расширить футбольный маркетинг «Челси»^[66]. Эмблема была составлена в нескольких видах расцветок — лев и аббревиатура клуба могли иметь красный, синий или жёлтый цвета. Герб команды также имел несколько видов расцветок и фонов, при этом он мог быть как круглым, так и в форме щита. Эмблема использовалась 19 лет, вплоть до прихода в клуб нового совета директоров.

В ноябре 2004 года была создана новая эмблема. Она была посвящена столетию клуба. В мае 2005 года состоялось её официальное принятие.

«Мы невероятно гордимся наследием „Челси“. Дизайн этой эмблемы базируется на варианте пятидесятых, и это было осознанное решение». «По мере приближения 100 сезона клуба, клуб начинает новую и очень захватывающую эру. Поэтому мы хотели иметь такую эмблему, которая бы подчёркивала наши традиции и могла бы представлять нас последующие сто лет», — сказал Питер Кеньон на презентации новой эмблемы «Челси»^[71][72].