Клуб быстро завоевал популярность среди болельщиков, но не смог выиграть ни одного трофея в первые 50 лет своего существования. К самому первому успеху «Челси» пришёл в Кубке Англии, он занял второе место в 1915 году и потерпел поражение в полуфиналах в 1911, 1920, 1932, 1950 и 1952 годах^[15].

Череда неудач была окончательно разрушена тренером Тедом Дрейком, который внёс ряд изменений в структуру клуба и привёл «Челси» к первому чемпионству в сезоне 1954/55. Он искоренил в «Челси» последние признаки любительства, объявив:

Слишком много людей приходят на „Стэмфорд Бридж“, чтобы посмотреть футбольный матч, вместо того, чтобы поддерживать „Челси“. За предшествующие годы игроки, должно быть, окончательно устали от популярности эстрадных артистов. Люди должны есть, спать и пить в „Челси“.

Дрейк убрал «Пенсионера „Челси“» с клубной эмблемы и изгнал прозвище «пенсионеры», которое прилипло к клубу вскоре после его основания^[16]. «Челси» также получил право участвовать в первом розыгрыше Кубка европейских чемпионов, но Футбольная лига отклонила запрос «Челси» об участии в розыгрыше ссылаясь на загруженный график английского чемпионата^[17].

В 1960-е годы в составе «Челси» появились молодые талантливые футболисты под руководством тренера Томми Дохерти. В течение десятилетия они претендовали на разные титулы, но терпели поражения в финалах. Они были в шаге от выигрыша Кубка Футбольной лиги и других наград в сезоне 1964/65, но потерпели неудачу^[18]. В трёх сезонах подряд они были побеждены в трёх важных полуфинальных встречах и вылетали из розыгрыша кубка. В 1970 году «Челси» выиграл Кубок Англии, победив в финале «Лидс Юнайтед». В следующем году команда завоевала свой первый европейский трофей, Кубок обладателей кубков УЕФА, на сей раз обыграв «Реал Мадрид» в Афинах.

В конце 1970-х — начале 1980-х годов был очень бурный период для «Челси». Амбициозные планы реконструкции «Стэмфорд Бридж» поставили под угрозу финансовую стабильность клуба, руководство решило перестроить стадион, чтобы он вмещал 60 000 зрителей^[19]. С новой восточной трибуной — «Ист Стэнд» — возникло множество проблем, и её строительство было закончено на год позже. Стоимость работ оказалась выше, чем изначально предполагалось, и бюджет был превышен на 1,3 млн фунтов. Долги стали новым опасным противником клуба. Звёздные игроки были проданы или отданы в аренду, и команда вылетела во Второй дивизион. Дальнейшие проблемы были связаны с пресловутыми хулиганскими элементами среди фанатов, которые были проблемой на протяжении всего десятилетия^[20]. В 1982 году положение клуба стало критическим, когда игроки остались без зарплаты, а банк отказывался обналичивать чеки клуба. В клуб был приглашён бизнесмен Кен Бейтс, который до этого работал с маленькими клубами на севере. Бейтс выкупил клуб за номинальную сумму — один фунт стерлингов. Когда клуб обанкротился, владельцы приняли решение продать «Стэмфорд Бридж» строительной компании для того, чтобы расплатиться с долгами. Это решение привело к тому, что команда потеряла стадион и была вынуждена тренироваться вместе с «Фулхэмом» и «Куинз Парк Рейнджерс», а на месте стадиона должны были появиться магазины или жилые дома^[21].

Сезон 1982/83 не стал удачным для «синих» — они едва не вылетели в Третий дивизион, что могло бы стать для клуба фатальным последствием. Ничья в последнем домашнем матче позволила «Челси» остаться во Втором дивизионе. Но в 1983 году тренер Джон Нил собрал хороший состав с минимальными затратами. «Челси» выиграл Второй дивизион в сезоне 1983/84 и вышел в Первый дивизион, где находился до повторного вылета в 1988 году. Клуб возвратился в элиту уже через год, выиграв чемпионский титул Второго дивизиона в сезоне 1988/89.

Тяжёлая и дорогостоящая борьба президента клуба Кена Бейтса со строительной компанией за возвращение команде собственного стадиона продолжалась 10 лет и увенчалась успехом в 1992 году. По иронии судьбы обанкротилась от биржевого краха именно строительная компания, и клуб вернулся на свой родной стадион^[22][23].

В 1993 году тренерское кресло занял Гленн Ходдл. Сразу же начал повышаться уровень клуба, а качество игры «Челси» — совершенствоваться, понемногу, был набран такой темп, что в конце первого сезона под руководством Ходдла команда попала в финал Кубка Англии сезона 1993/94. Выдав яркое начало, «Челси» проиграл 4:0. Поскольку будущее «Стэмфорд Бридж» теперь было в безопасности, стали доступны дополнительные средства. Чтобы «завести» команду, требовался игрок с наилучшей репутацией, и Ходдл стал главным фактором, благодаря которому легенда голландского футбола Рууд Гуллит решил променять Италию на западный Лондон. Всего за один сезон Гуллит получил звание лучшего игрока «Челси» всех времён, и когда Ходдл покинул клуб, чтобы стать тренером сборной Англии летом 1996 года, Гуллит стал играющим тренером.

Используя свои познания и связи в европейском футболе, Гуллит привёл в команду знаменитого итальянского нападающего Джанлуку Виалли, за которым последовал полузащитник сборной Италии Роберто Ди Маттео и французский либеро Франк Лебёф. Джанфранко Дзола, ещё одна звезда Серии А, был приобретён несколькими месяцами позже. К финалу Кубка Англии 1997 года «Челси» оказался готов. В финале был обыгран «Мидлсбро» со счётом 2:0. 26-летнее ожидание трофеев завершилось, и по окончании матча на знаменитом старом стадионе началось самое долгое в его истории празднование^[24]. Следующий сезон снова стал историческим, хотя Гуллит и не удержался на посту тренера. После того, как в начале 1998 года переговоры по новому контракту зашли в тупик, он был заменён на Джанлуку Виалли, который привел команду к победам в Кубке Футбольной лиги и Кубке обладателей кубков УЕФА в 1998 году, Кубке Англии в 2000 году и к третьему месту в чемпионате, которое обеспечило квалификацию в Лигу чемпионов УЕФА сезона 1999/00. Однако внутри клуба всё было отнюдь не идеально. Противоречия между Виалли и всё увеличивавшимся числом его игроков нарастали, а некоторые из его трансферных затрат себя не оправдали. Команда была возрастной, и, нуждаясь в неизбежном масштабном обновлении, клуб решил искать кого-то другого для осуществления этой задачи. Новым тренером «Челси» стал итальянец Клаудио Раньери, до этого успешно работавший с «Фиорентиной» и «Валенсией». В его первый сезон, «Челси» завоевал себе право на участие в Кубке УЕФА. Затем последовал проигранный финал Кубка Англии в 2002 году. Сезон 2003/04 «Челси» закончил на втором месте в Премьер-лиге и снова завоевал право на участие в Лиге чемпионов УЕФА. Несмотря на эти достижения, Клаудио Раньери был уволен в конце своего четвёртого сезона.

2 июля 2003 года Кен Бейтс продал «Челси» российскому миллиардеру Роману Абрамовичу за 140 млн фунтов стерлингов, что стало крупнейшей в мире продажей английского футбольного клуба^[25]. Более 100 млн фунтов было потрачено на новых игроков, но Раньери не смог предоставить каких-либо трофеев, поэтому был заменён на португальского тренера Жозе Моуринью. Под руководством Моуринью «Челси» стал пятым английским клубом со времён Второй мировой войны, защитившим свой титул в сезоне 2005/06^[26]. Затем были выиграны Кубок Англии (2007) и два Кубка Футбольной лиги (2005 и 2007). 20 сентября 2007 года «Челси» и Жозе Моуринью решили разойтись по обоюдному согласию. Накануне, 18 сентября, матч между «Челси» и норвежским «Русенборгом» завершился с ничейным счётом 1:1. Жозе Моуринью не раз говорил о своих переживаниях, связанных с неудачными выступлениями команды:

Конечно, я встревожен. Я недоволен. Мы не можем забивать голы. Я разочарован, игра была простой. У нас было двадцать шансов, а мы забили только один гол. Может быть, нам нужно сорок шансов, чтобы забить два гола, и шестьдесят — чтобы забить три^[27].

Главным тренером был назначен израильский специалист — Аврам Грант^[28], работавший до этого спортивным директором в «Челси» и прибывший из сборной Израиля. Грант сумел удержать «Челси» на плаву, заняв второе место в Премьер-лиге и дойдя до финала Лиги чемпионов 2008, где в серии пенальти уступил «Манчестер Юнайтед». Но несмотря на это, клуб закончил сезон 2007/08 без титулов, что, учитывая амбиции руководства, было расценено как провал. Грант был отправлен в отставку сразу после финала Лиги чемпионов, в тот же день^[29]. Позже он отказался от какой-либо другой должности в клубе.

12 июня 2008 года было объявлено что, новым главным тренером стал Луис Филипе Сколари^[30], который являлся главным тренером сборной Португалии. В поле зрения руководства клуба, кроме Сколари, находились такие специалисты как Карло Анчелотти, Гус Хиддинк и Лучано Спаллетти. Но не выполнив свои задачи, поставленные руководством клуба, Сколари был уволен с поста главного тренера в феврале 2009 года^[31]. «Синие» скатились на 4-е место в турнирной таблице Премьер-лиги, сыграв дома в сухую ничью с «Халл Сити».

До конца сезона 2008/09 возглавить клуб было предложено Гусу Хиддинку, одновременно тренируя сборную России^[32]. В 2009 году «Челси» под руководством Хиддинка выиграл Кубок Англии, победив в финальном матче «Эвертон» со счётом 2:1^[33].

1 июня 2009 года стало известно о том, что Хиддинка на посту тренера «Челси» сменил Карло Анчелотти^[34], который до этого тренировал итальянский «Милан». В свой первый год Анчелотти привёл клуб к первому в истории клуба золотому дублю, выиграв Премьер-лигу и Кубок Англии, в финале одолев «Портсмут» со счётом 1:0.При этом клуб впервые с 1963 года смог забить в чемпионате более 100 голов за сезон^[35]. Следующий сезон под руководством Карло Анчелотти клуб полностью провалил, так как не был выигран ни один трофей. 22 мая 2011 года Карло Анчелотти был уволен^[36].

22 июня 2011 года на пост главного тренера «Челси» был назначен португальский специалист Андре Виллаш-Боаш, который до этого тренировал «Порту». Контракт был рассчитан на три года^[37]. Руководство «Челси» выплатило португальскому клубу 15 млн евро в качестве компенсации за досрочное расторжение контракта с главным тренером^[38]. Под его руководством «Челси» выступал нестабильно, усугублялась ситуация в команде назревшей сменой поколений и конфликтом тренера со старожилами команды и в итоге португалец был уволен. До конца сезона исполняющим обязанности главного тренера команды был назначен итальянский ассистент Виллаша Боаша, Роберто Ди Маттео, который прежде играл за команду. При нём «Челси» сумел выиграть Кубок Англии и впервые в истории клуба Лигу чемпионов, сумев обыграть в финале «Баварию» в серии пенальти^[39]. При этом, для выхода в финальный матч, прошедший в Мюнхене вечером 19 мая 2012 года, футболистам «Челси» пришлось победить «Барселону», считавшуюся безусловным фаворитом^[40], а до этого пришлось «спасать» поединок 1/8 финала против «Наполи», в первом матче уступив 1:3^[41]. Лишь гол Бранислава Ивановича в дополнительное время позволил выйти «синим» в четвертьфинал^[42].

В финале всё сложилось также непросто, как и на пути к нему: за семь минут до окончания основного времени матча Томас Мюллер вывел «Баварию» вперёд, однако на 88 минуте Дидье Дрогба сравнял счёт, позволив «Челси» продолжать бороться^[39]. В дополнительном времени вратарь лондонского клуба Петр Чех отразил одиннадцатиметровый удар Арьена Роббена, который назначил португальский арбитр Педру Проэнса за фол Дрогба в штрафной площади^[39]. В серии пенальти также в начале всё складывалось в пользу немецкого клуба: Хуан Мата не сумел переиграть Мануэля Нойера, однако последние два удара мюнхенцев не были точными^[39]. Петр Чех парировал удар Ивицы Олича, а Бастиан Швайнштайгер попал в штангу^[39], при этом направления всех остальных ударов в серии пенальти голкипер «синих» угадал^[43]. В то же время, все последующие удары футболистов «Челси» после промаха Маты оказались точными, и они стали обладателем Кубка чемпионов^[39]. УЕФА признал Дидье Дрогба лучшим игроком матча в Мюнхене^[44].

Однако уже в следующем сезоне после крупного поражения от «Ювентуса» выход «Челси» в плей-офф Лиги чемпионов УЕФА оказался под вопросом и 21 ноября 2012 года Ди Маттео был уволен с поста главного тренера «Челси» из-за неудовлетворительных результатов^[45]. Тренером «Синих» до конца сезона был назначен Рафаэль Бенитес, которому удалось скрасить провал в Лиге чемпионов победой в Лиге Европы, ставшей первой в истории клуба. 3 июня 2013 года главным тренером «Челси» вновь был назначен Жозе Моуринью, подписавший с клубом четырёхлетний контракт^[46] — по итогам своего второго сезона после возвращения добившийся чемпионства в сезоне 2014/15. 17 декабря 2015 года, после 16 игр в Премьер-лиге «Челси» занимал 16-е место, «Челси» и Жозе Моуринью завершили сотрудничество по обоюдному согласию^[47]. Исполняющим обязанности главного тренера до конца сезона 2015/16 снова стал Гус Хиддинк, однако значительно улучшить результаты ему не удалось, команда заняла лишь 10-е место по итогам чемпионата Англии, что стало худшим результатом в эпоху Абрамовича.

4 апреля 2016 главным тренером был назначен Антонио Конте, который приступил к своим обязанностям сразу после окончания Евро-2016^[48]. «Челси» под руководством Конте смог повторить клубный рекорд, установленный в сентябре 2009 года, одержав 11-ю побед подряд в АПЛ^[49]. Победив в домашнем матче 31 декабря 2016 года «Сток Сити» «Челси» одержал 13-ю победу подряд в чемпионате Англии, установив клубный рекорд^[50]. В мае 2017 года «Челси» завоевал очередной 6-й чемпионский титул под руководством Антонио Конте^[51]. При этом команда под предводительством итальянского тренера установила очередной рекорд АПЛ — 30 побед в сезоне, чего до этого не удавалось ни команде Арсена Венгера, ни тем более команде Алекса Фергюсона.

В сезоне 2017/18 «Челси» занял лишь 5-е место в английском чемпионате, что не позволило клубу участвовать в Лиге чемпионов, однако «Челси» смог выиграть Кубок Англии, обыграв в финале «Манчестер Юнайтед» со счетом 1:0. Антонио Конте был отправлен в отставку, а новым главным тренером «Челси» был назначен его соотечественник Маурицио Сарри. Суд обязал клуб выплатить Антонио Конте компенсацию в размере 10 млн евро за разрыв контракта с тренером^[52].

В 2019 году клуб стал победителем Лиги Европы обыграв финале лондонский «Арсенал» со счетом 4:1^[53]. В чемпионате «синие» заняли 3-е место, опередив «Тоттенхэм» всего на 1 очко. По окончании сезона Маурицио Сарри отправился тренировать «Ювентус», а новым тренером «Челси» стал Фрэнк Лэмпард.

Первый официальный матч Лэмпарда состоялся в Стамбуле, за Суперкубок УЕФА, где клуб уступил «Ливерпулю» — 2:2 (5:4 по пенальти)^[54]. Под руководством Лэмпарда в сезоне 2019/20 «Челси» в условиях трансферного бана показал неплохой результат, заняв 4-е место в чемпионате, что позволило команде напрямую попасть в групповой этап Лиги чемпионов, а также дойдя до финала кубка Англии, где он уступил «Арсеналу». В летнее трансферное окно клуб покинули «старожилы» Виллиан и Педро. В то же время клуб усилился такими игроками, как Тимо Вернер, Хаким Зиеш, Бен Чилуэлл и Тиагу Силва.

25 января 2021 года руководство клуба объявило об увольнении Лэмпарда. Новым тренером «Челси» стал Томас Тухель. Лондонский клуб вышел в финал Лиги чемпионов УЕФА после победы 5 мая 2021 года в полуфинале над мадридским «Реалом». «Челси» в третий раз в истории добрался до главного матча турнира, и каждый раз это происходило, когда клуб по ходу сезона менял тренера^[55]. 29 мая 2021 года «Челси» одолели в финале «Манчестер Сити» со счётом 1:0 и стали двукратными победителями Лиги чемпионов^[56]. 12 февраля 2022 года «Челси» выиграл Клубный чемпионат мира^[57].

26 февраля 2022 года Роман Абрамович передал управление клубом попечителям благотворительного фонда. 2 марта бизнесмен опубликовал на сайте клуба сообщение о решении продать «Челси». Все чистые доходы от продажи клуба Абрамович планирует перевести в специальный фонд помощи жертвам  var container = document.getElementById('nativeroll_video_cont'); if (container) { var parent = container.parentElement; if (parent) { const wrapper = document.createElement('div'); wrapper.classList.add('js-teasers-wrapper'); parent.insertBefore(wrapper, container.nextSibling); } }